1985年全明星周末，乔丹在电梯里没有跟托马斯打招呼（乔丹后来说当时他还是菜鸟，不想那么引人瞩目，所以没有跟托马斯打招呼）招致托马斯非常不满。于是托马斯放出狠话，说要在全明星赛上晾晒新人乔丹，联合东部全明星不给乔丹传球。结果飞人第一次全明星赛只得到可怜的7分。

1985年10月26日，公牛队主场迎战活塞队时，托马斯由于无法遏制乔丹，恼羞成怒下，在乔丹突破时一拳击中“飞人”的后背，导致乔丹直接摔向场边替补席，并一连压断了两条板凳。此后双方球员甚至教练都参与了斗殴，从此加深了梁子。

1991年东部决赛，公牛淘汰活塞，按照惯例，失败一方要向胜利一方祝贺，可托马斯带领全体活塞队员径直走向更衣室。这种有失体育道德的行为更加深了他们的恩怨。当梦一邀请乔丹时，乔丹二话不说，伸出一个指头：“我可以去，但有个条件，底特律那家伙不能去。”结果梦一被迫换下托马斯，“微笑刺客”金牌梦落空。